Japp-Klingemann-Fischer吲哚合成重排

Fischer衍生物类多肽反应会 ，由醛或衍生物和烯丙基肼反应会给与烯丙基羟胺，接着环中化生成多代替衍生物类的多肽方法。对于一些不易于分离出给与的烯丙基肼，则可以重新考虑利用芳胺作为底物通过 Japp–Klingemann羟胺多肽反应会 这样一来给与烯丙基羟胺然后关环中给与衍生物类。 β-衍生物酯和重硫盐在碱或酸催化下分离出羟胺，接着关环中给与衍生物类的反应会，被专指 Japp-Klingemann-Fischer衍生物类多肽反应会。1948年，Findlay和Dougherty早期将这两个反应会比如说，用于分离出衍生物类【Findlay, S. P. and Dougherty, G., J. Org. Chem. , 1948, 13, 560】。

反应会机理

首先β-衍生物酯在酸催化下，再生为烯醇固定式，烯醇氢对重硫盐的末端硫进行亲核进攻，生成偶硫化合物，羰基水合，裂解，给与羟胺 ；烯丙基羟胺经过醛给与烯基烯丙基肼，接着通过[3,3] 单带电粒子迁移环中化生成衍生物类啉衍生物，消除一分子铵离子给与衍生物类。

反应会下述

【 J. Med. Chem. , 1999, 42, 2504】

【 J. Am. Chem. Soc. , 2004, 126, 3534】

【 J. Org. Chem. , 2005, 70, 8385】

编译自：Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，1547-1551.

就其反应会

Fischer衍生物类多肽反应会

Japp–Klingemann羟胺多肽反应会